Encouragé par les compliments de ses proches, il fait jouer ses relations et parvient peu à peu à se faire un nom dans le milieu. La 1ère preuve de son talent sort en 1996 sous la forme d'un single intitulé Baby Girl. Dès lors, la voie est ouverte pour d'autres titres tels que Hot Gal Today, Deport Them, Infiltrate, ou Excite Me. Son 1er album Stage One sort quatre ans plus tard, en 2000.
Dutty Rock sort en France en juin 2003. Ce CD connaît un succès considérable et reste classé 75 semaines en tête des charts reggae américains. Il faudra attendre fin 2005 pour que Sean Paul livre The Trinity, son troisième opus. Sur celui-ci, le chanteur a collaboré avec Nina Sky, Wayne Marshall, Looga Man et Kid Kurup.


